1. ki ne vzbuja upanja; brezupen:obupen poskus; bolezen postaja obupna // ekspr. zelo mučen, neprijeten:prišel je v obupen položaj; ta negotovost je zanj obupna
2. ekspr. ki se pojavlja v visoki stopnji, zelo veliki meri:obupen mraz, veter; na cesti je obupen prah; obšel jo je obupen strah; v nalogi so obupne napake; tam je obupna revščina // zelo slab, nekvaliteten:obupna cesta, hrana; ima obupno stanovanje / v sobi je obupen zrak nečist; tam so obupne razmere neurejene; vreme je letos obupno nestalno, slabo
3. ekspr. ki s svojim vedenjem, ravnanjem vzbuja odpor, nenaklonjenost:to je obupen človek / obupno vedenje // grd, neprikupen:imel je obupen glas; v tej obleki je obupna
4. zastar. obupan, potrt:tolažiti obupno mater / gledal je njen solzni, obupni obraz
obúpno prisl.:obupno se boji; roman je obupno razvlečen; obupno resen / v povedni rabi bilo je obupno